一、考試說明

1.參考教材

張文勤，有機(jī)化學(xué)(第五版)，高等教育出版社，2014年。

2.考試內(nèi)容比例 總分150分

命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式：30分

完成反應(yīng)方程式：15分

選擇：40分

簡答：45

合成：20

二、考試內(nèi)容：

(一) 緒論：

1. 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)

2. 有機(jī)化合物的特性、分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式

3. 共價(jià)鍵的形成、屬性、碳原子的雜化軌道理論

4. 有機(jī)化合物的分類

(二)烷烴和環(huán)烷烴

1. 烷烴和環(huán)烷烴的命名、同系列、同分異構(gòu)現(xiàn)象、結(jié)構(gòu)和構(gòu)象(乙烷和環(huán)己烷的構(gòu)象)

2. 烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì)遞變規(guī)律、環(huán)烷烴穩(wěn)定性和結(jié)構(gòu)的關(guān)系

3. 化學(xué)性質(zhì)

烷烴的鹵代反應(yīng)和鹵代反應(yīng)機(jī)理，環(huán)烷烴的鹵代反應(yīng)和加成反應(yīng)

(三)烯烴和炔烴

1. 烯烴和炔烴的命名、同分異構(gòu)及烯烴構(gòu)型異構(gòu)的表示方法

2. 化學(xué)性質(zhì)

烯烴的催化加氫，親電加成(加X2、HX、H2SO4、HOX，機(jī)理、馬氏規(guī)則及過氧化物效應(yīng))，硼氫化反應(yīng)，氧化反應(yīng)，烯烴α-H的取代，烯烴的鑒別，碳正離子穩(wěn)定性

炔烴的催化加氫，親電加成(加X2、HX、馬氏規(guī)則及過氧化物效應(yīng))，硼氫化反應(yīng)，氧化反應(yīng)，炔氫的反應(yīng)及炔烴的鑒別。

(四)二烯烴 共軛體系

1. 共軛二烯烴的命名、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1,4-加成反應(yīng)及理論解釋，Diels - Alder反應(yīng)，電環(huán)化反應(yīng)，共軛二烯烴的鑒別

2. 共軛體系和共振論

p, π-共軛、π,π-共軛、σ,π-和σ,p-超共軛，會運(yùn)用理論解釋機(jī)理

(五)芳烴 芳香性

1. 取代芳烴和多官能團(tuán)化合物的命名、苯的結(jié)構(gòu)

2. 單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)

取代反應(yīng)(鹵代、硝化、磺化、傅-克反應(yīng)、氯甲基化反應(yīng))及親電反應(yīng)機(jī)理，烷基苯側(cè)鏈的反應(yīng)(取代、氧化反應(yīng))，加成反應(yīng)

3. 兩大類定位基、取代苯的定位規(guī)則及應(yīng)用

4. 取代萘的命名、結(jié)構(gòu)及萘的親電取代反應(yīng)

5. 芳香性判據(jù)，休克爾規(guī)則的應(yīng)用

(六)立體化學(xué)

1. 分子的對稱性和手性，對映異構(gòu)體和構(gòu)型的表示方法

2. 外消旋體、內(nèi)消旋體和非對映異構(gòu)體的概念

(七)鹵代烴

1. 鹵代烴的命名、分類和結(jié)構(gòu)

2. 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)

親核取代(水解、醇鈉、氰化鈉、氨、鹵原子交換反應(yīng)、硝酸銀/醇)，消除反應(yīng)(Saytzeff規(guī)則)，有機(jī)金屬化合物的形成(Mg，Li)

3. 親核取代、消除反應(yīng)的機(jī)理及影響因素

4. 乙烯型和烯丙型鹵代烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，不同結(jié)構(gòu)鹵代烴的鑒別

(八)醇和酚

1. 醇和酚的命名、結(jié)構(gòu)

2. 醇的化學(xué)性質(zhì)

酸堿性，醚的生成，酯的生成，鹵代烴的生成，脫水反應(yīng)和氧化反應(yīng)，C6以下醇的鑒別，酸催化下重排反應(yīng)

3. 酚的化學(xué)性質(zhì)

酚的酸性及酸性大小的判斷，酚醚的生成，酚酯的生成和Fries重排反應(yīng)，與三氯化鐵的顯色反應(yīng)，酚芳環(huán)上的取代反應(yīng)，酚的氧化和還原

(九)醚和環(huán)氧化合物

1. 醚和環(huán)氧化合物的命名、結(jié)構(gòu)

2. 醚和環(huán)氧化合物的化學(xué)性質(zhì)

醚鍵的斷裂，環(huán)氧化合物的開環(huán)，環(huán)氧化合物和格式試劑的反應(yīng)，苯基烯丙基醚的Claisen重排反應(yīng)

(十)醛和酮

1. 醛和酮的命名和結(jié)構(gòu)

2. 醛和酮的化學(xué)性質(zhì)

羰基的親核加成反應(yīng)(與亞硫酸氫鈉、醇、氫氰酸、金屬有機(jī)試劑、氨及其衍生物、Wittig試劑的加成)，影響親和加成反應(yīng)活性的因素，α-氫原子的反應(yīng)(酸性、鹵仿反應(yīng))，縮合反應(yīng)，氧化和還原反應(yīng)，歧化反應(yīng)，醛酮的鑒別

(十一)羧酸

1. 羧酸的分類、命名和結(jié)構(gòu)

2. 羧酸的化學(xué)性質(zhì)

羧酸的酸性及酸性大小的判斷，羧酸衍生物的生成(酰氯、酸酐、酯和酰胺的生成)，還原反應(yīng)，脫羧反應(yīng)，二元酸的受熱分解，α-氫原子的反應(yīng)

3. 羥基酸的命名和化學(xué)性質(zhì)

(十二)羧酸衍生物

1. 羧酸衍生物的命名和結(jié)構(gòu)

2. 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)

親和取代反應(yīng)、機(jī)理及相對反應(yīng)活性的解釋，還原反應(yīng)，與金屬有機(jī)試劑的反應(yīng)，酰胺的特性(脫水、Hofmann降解反應(yīng))

(十三)β-二羰基化合物

1. 酮-烯醇互變異構(gòu)

2. Claisen酯縮合反應(yīng)(自身縮合、交叉縮合)

3. 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性質(zhì)及其在合成上應(yīng)用

4. Michael加成反應(yīng)

(十四)有機(jī)含氮化合物

1. 芳香族硝基化合物的命名及還原反應(yīng)

2. 胺的分類、結(jié)構(gòu)及命名

3. 胺的化學(xué)性質(zhì)

堿性及堿性大小的判斷，烴基化，?；?，磺?；c亞硝酸反應(yīng)，芳胺芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)

4. 季銨鹽和季銨堿的結(jié)構(gòu)、命名，季銨堿的受熱分解

5. 偶氮和重氮化合物的結(jié)構(gòu)和命名，重氮化反應(yīng)，重氮鹽的反應(yīng)及其在合成中的應(yīng)用

(十五)雜環(huán)化合物

1. 常見雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和命名，雜環(huán)化合物芳香性的判斷

2. 五元雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)

親電取代反應(yīng)及親電取代反應(yīng)活性比較

3. 吡啶的結(jié)構(gòu)和堿性，吡啶的親電取代反應(yīng)

(十六)糖類

1. 重要的單糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脫氧核糖的結(jié)構(gòu)和命名

2. 單糖的構(gòu)型和標(biāo)記法，單糖的氧環(huán)式結(jié)構(gòu)

3. 單糖的化學(xué)性質(zhì)

(十七)氨基酸 蛋白質(zhì)

1. 掌握氨基酸的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及制備方法