I、考試目標(biāo)

暨南大學(xué)《有機(jī)化學(xué)》考試的目標(biāo)，重點(diǎn)在于考查考生如下幾個(gè)方面的內(nèi)容：1、各類有機(jī)化合物的命名法、異構(gòu)現(xiàn)象、結(jié)構(gòu)特征、主要性質(zhì)、重要的合成方法，以及它們之間的關(guān)系。2、對(duì)現(xiàn)代價(jià)鍵理論基本概念的理解，并應(yīng)用于解釋有機(jī)化合物基本結(jié)構(gòu)的能力；通過電子效應(yīng)和立體效應(yīng)，進(jìn)一步掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系。3、重要的反應(yīng)歷程，如：親電和親核取代反應(yīng)、親電和親核加成反應(yīng)、游離基反應(yīng)、消除反應(yīng)等歷程。4、對(duì)立體化學(xué)的基本知識(shí)和基本理論的理解，并能用于解釋一些反應(yīng)的選擇性問題。5、各類重要有機(jī)化合物的來源、制法及其主要用途。

II、考試形式和試卷結(jié)構(gòu)

一、試卷分?jǐn)?shù)

滿分為150分

二、答題方式

答題方式為閉卷、筆試，考生獨(dú)立完成考試內(nèi)容。

三、試卷結(jié)構(gòu)

有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)30%

結(jié)構(gòu)理論關(guān)系30%

有機(jī)反應(yīng)30%

有機(jī)合成設(shè)計(jì)10%

四、試卷題型結(jié)構(gòu)

1.命名題（10%）

2.寫結(jié)構(gòu)式（10%）

3.選擇題（10%）

4.填空題（10%）

5.完成反應(yīng)式（30%）

6.簡(jiǎn)答題（20%）

7.設(shè)計(jì)合成題（10%）

III、考查范圍

【考查目標(biāo)】

一、各類有機(jī)化合物的命名法、異構(gòu)現(xiàn)象、結(jié)構(gòu)特征、主要性質(zhì)、重要的合成方法，以及它們之間的關(guān)系。

二、對(duì)現(xiàn)代價(jià)鍵理論的基本概念，并應(yīng)用于理解有機(jī)化合物的基本結(jié)構(gòu)的能力；通過電子效應(yīng)和立體效應(yīng)，進(jìn)一步掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系。

三、重要的反應(yīng)歷程，如：親電和親核取代反應(yīng)、親電和親核加成反應(yīng)、游離基反應(yīng)、消除反應(yīng)等歷程。

四、對(duì)立體化學(xué)的基本知識(shí)和基本理論的理解，并能用于理解一些反應(yīng)的選擇性問題。

五、各類重要有機(jī)化合物的來源、制法及其主要用途。

第一章緒論

【基本內(nèi)容】

一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)

二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)：凱庫勒結(jié)構(gòu)式、離子鍵和共價(jià)鍵、現(xiàn)代共價(jià)鍵理論、共價(jià)鍵的屬性

三、有機(jī)化合物的分類

四、有機(jī)酸堿的概念：勃朗斯德酸堿理論、路易斯酸堿理論

【基本要求】

一、了解（理解）：有機(jī)化合物的分類

二、掌握：有機(jī)酸堿的概念

三、重點(diǎn)掌握：有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)；有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)

第二章烷烴和環(huán)烷烴

【基本內(nèi)容】

第一節(jié)烷烴

一、同系列和構(gòu)造異構(gòu)：同系列和同系物、構(gòu)造異構(gòu)

二、命名：普通命名法、系統(tǒng)命名法

三、結(jié)構(gòu)

四、構(gòu)象：乙烷的構(gòu)象、丁烷的構(gòu)象

五、物理性質(zhì)：分之間的作用力、沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、密度、溶解度

六、化學(xué)性質(zhì)：氧化和燃燒、熱裂反應(yīng)、鹵化反應(yīng)

第二節(jié)脂環(huán)烴

一、脂環(huán)烴的分類、構(gòu)造異構(gòu)和命名

二、物理性質(zhì)

三、化學(xué)性質(zhì)：與開鏈烷烴相似的化學(xué)性質(zhì)、環(huán)丙烷和環(huán)丁烷的開環(huán)反應(yīng)

四、拜爾張力學(xué)說

五、環(huán)烷烴的構(gòu)象：環(huán)丙烷和環(huán)丁烷的構(gòu)象、環(huán)戊烷的構(gòu)象、環(huán)己烷的構(gòu)象

【基本要求】

一、了解（理解）烷烴的物理性質(zhì)

二、掌握：烷烴的氧化、燃燒和熱裂反應(yīng)

三、重點(diǎn)掌握：烷烴的命名、結(jié)構(gòu)、構(gòu)象和鹵代反應(yīng)及機(jī)理；自由基的概念。

四、了解（理解）：環(huán)烷烴的物理性質(zhì)

五、掌握：脂環(huán)烴的分類、環(huán)烷烴的化學(xué)反應(yīng)；環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷和六元環(huán)的環(huán)烷烴構(gòu)象

六、重點(diǎn)掌握：環(huán)烷烴、橋環(huán)和螺環(huán)的命名；脂環(huán)烴的構(gòu)造異物；環(huán)己烷的構(gòu)象、a鍵和e鍵的概念；環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)

第三章立體化學(xué)基礎(chǔ)

【基本內(nèi)容】

一、對(duì)映異構(gòu)：平面偏振光和比旋光度、對(duì)映異構(gòu)體和手性、對(duì)映異構(gòu)體的表示方法、構(gòu)型的命名、對(duì)映異構(gòu)體的物理性質(zhì)、外消旋體、非對(duì)映異構(gòu)體和內(nèi)消旋體、構(gòu)象異構(gòu)和構(gòu)型異構(gòu)

二、環(huán)烷烴的立體異構(gòu)：幾何異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)、一取代環(huán)己烷的構(gòu)象、二取代環(huán)己烷的構(gòu)象

三、聚集二烯烴的立體異構(gòu)

四、十氫萘的立體異構(gòu)

五、對(duì)映異構(gòu)體的合成及化學(xué)：手性中心的產(chǎn)生、外消旋體的拆分、對(duì)映異構(gòu)體與手性試劑的反應(yīng)、手性分子在反應(yīng)中的立體化學(xué)

【基本要求】

一、了解（理解）：偏振光的有關(guān)概念；外消旋體拆分；手性分子在反應(yīng)中的立體化學(xué)

二、掌握：手性中心的產(chǎn)生

三、重點(diǎn)掌握：對(duì)映異構(gòu)體和手性的概念；對(duì)映異構(gòu)體的表示方法及構(gòu)型的命名；對(duì)映異構(gòu)體的物理性質(zhì)；外消旋體、內(nèi)消旋體的概念；構(gòu)象異構(gòu)和構(gòu)型異構(gòu)

第四章鹵代烷親核取代反應(yīng)

【基本內(nèi)容】

一、分類和命名

二、結(jié)構(gòu)

三、物理性質(zhì)

四、化學(xué)性質(zhì)：親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、還原反應(yīng)、有機(jī)金屬化合物的形成

五、乙烯型和烯丙型鹵代烴

六、多鹵烷和氟代烷

【基本要求】

一、了解（理解）：物理性質(zhì)；多鹵代烷和氟代烷

二、掌握：鹵代烷的分類；親和取代和消除反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)；鹵代烷的還原反應(yīng)

三、重點(diǎn)掌握：鹵代烷的分類、命名、結(jié)構(gòu)；親核取代反映、機(jī)理及影響因素；消除反應(yīng)及消除反應(yīng)的Saytzeff規(guī)則；消除反應(yīng)機(jī)理；E2消除的立體化學(xué)

第五章醇和醚

【基本內(nèi)容】

第一節(jié)醇

一、分類和命名

二、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)

三、化學(xué)性質(zhì)：一元醇的化學(xué)性質(zhì)、二元醇的化學(xué)性質(zhì)（氧化反應(yīng)、頻哪醇重排）

四、制備：由烯烴制備、鹵烴水解、格氏試劑與醛、酮加成、水解制備1º、2º、3º醇

第二節(jié)醚和環(huán)氧化合物

一、醚的分類和命名

二、醚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)

三、醚的化學(xué)性質(zhì)：詳鹽的形成、醚鍵的斷裂、自動(dòng)氧化

四、醚的制備：醇分子間脫水、威廉姆遜合成法

五、冠醚

六、環(huán)氧化合物：環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)、環(huán)氧化合物的反應(yīng)

七、硫醇和硫醚：命名、硫醇的性質(zhì)、硫醚的性質(zhì)

【基本要求】

一、了解（理解）：硫醚

二、掌握：物理性質(zhì)；醇與HX反應(yīng)機(jī)理；取代酚酸性的解釋；Claisen重排機(jī)理；酚的氧化反應(yīng)；醚的自動(dòng)氧化、冠醚

三、重點(diǎn)掌握：醇、酚、醚的命名、結(jié)構(gòu)；氫鍵的概念；一元醇與Na的反應(yīng)；取代反應(yīng)、脫水反應(yīng)，生成硫酸酯，醇的氧化（Sarrett試劑、Jones試劑、活性MnO2、Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4）；二元醇的氧化反應(yīng)和頻哪醇重排；酚的酸性；酚芳環(huán)上的取代反應(yīng)；酚酯的形成和Fries重排；酚醚的形成和Claisen重排；醚鍵的斷裂和詳鹽的形成；環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)及方向。醇、酚、醚的制備方法；硫醇和硫醚的性質(zhì)。

第六章烯烴

【基本內(nèi)容】

一、結(jié)構(gòu)

二、同分異構(gòu)：構(gòu)造異構(gòu)、順反異構(gòu)

三、命名

四、物理性質(zhì)

五、化學(xué)性質(zhì)：催化加氫、親電性加成反應(yīng)、自由基加成反應(yīng)、硼氫化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、a氫的鹵代反應(yīng)、聚合反應(yīng)

六、制備：炔烴還原、醇脫水、鹵代烷脫鹵代氫

【基本要求】

一、了解（理解）：烯烴的物理性質(zhì)、聚合反應(yīng)

二、掌握：過酸氧化、硼氫化反應(yīng)機(jī)理、自由基加成反應(yīng)機(jī)理

三、重點(diǎn)掌握：烯烴的結(jié)構(gòu)、命名；順反異構(gòu)體及其構(gòu)型標(biāo)記法、烯烴的催化加氫；親電加成反應(yīng)（加HX,加X2，加H2SO4,加HOX，硼氫化反應(yīng)）；親電加成反應(yīng)機(jī)理（加X2，加HX）；親電加成反應(yīng)的馬氏（Markovnikov）規(guī)則；烯烴的氧化反應(yīng)（被KMnO4氧化，臭氧化）；a-氫的鹵代反應(yīng)

第七章烯炔烴和二烯烴

【基本內(nèi)容】

一、炔烴：結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)和命名；物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)、制備

二、二烯烴：分類和命名、公軛二烯烴

【基本要求】

一、了解（理解）：超共軛效應(yīng)的概念

二、掌握：二烯烴的分類；物理性質(zhì)

三、重點(diǎn)掌握：炔烴、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)、命名；炔烴的化學(xué)性質(zhì)（炔氫的反應(yīng)，碳碳鍵的還原反應(yīng)，親電加成反應(yīng)）；共軛二烯烴的1，2和1，4加成；乙烯型鹵烴和烯丙型鹵烴；p-共軛

第八章芳烴

【基本內(nèi)容】

一、苯及其同系物：苯的結(jié)構(gòu)；苯衍生物的同分異構(gòu)、命名和物理性質(zhì)；苯的親電取代反應(yīng)及其機(jī)理；一取代苯的親電取代反應(yīng)的活性和定位規(guī)律；苯的其他反應(yīng)；烷基苯側(cè)鏈的反應(yīng)；鹵代芳烴

二、多環(huán)芳烴和非苯芳烴：稠環(huán)芳烴、聯(lián)苯、非苯芳烴及休克爾規(guī)則

【基本要求】

一、了解（理解）：苯的分子軌道模型，蒽和菲的反應(yīng)

二、掌握：苯的加成、氧化反應(yīng)；共振論對(duì)親電取代反應(yīng)定位規(guī)律的解釋；物理性質(zhì)；萘的氧化反應(yīng)

三、重點(diǎn)掌握：芳香性的概念；苯的結(jié)構(gòu)；苯的同分異構(gòu)及命名；苯的親電取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化、F.C反應(yīng)）；親電取代反應(yīng)機(jī)理；芳環(huán)上親電取代反應(yīng)定位規(guī)律；萘的結(jié)構(gòu)、命名；萘的親電取代反應(yīng)；聯(lián)苯的立體化學(xué)；修克爾規(guī)則

第九章醛和酮

【基本內(nèi)容】

一、醛和酮的結(jié)構(gòu)和命名

二、醛和酮的物理性質(zhì)

三、醛和酮的化學(xué)性質(zhì)：親核加成反應(yīng)、a活潑氫的反應(yīng)、氧化和還原反應(yīng)、其它反應(yīng)

四、醛和酮的制備：官能團(tuán)轉(zhuǎn)化法、向分子中直接引入羰基

五、不飽和醛、酮：，-不飽和醛、酮的反應(yīng)、烯酮

六、醌類化合物：雙鍵的加成反應(yīng)、羰基與氨衍生物的反應(yīng)、1，4-加成反應(yīng)、1，6-加成反應(yīng)

【基本要求】

一、了解（理解）：醛、酮與水的加成，羥醛縮合反應(yīng)的酸催化機(jī)理，醌的1，6加成；聚合反應(yīng)

二、掌握：堿催化鹵仿反應(yīng)機(jī)理；醌的性質(zhì)；烯酮的反應(yīng)；醌的命名

三、重點(diǎn)掌握：醛、酮的結(jié)構(gòu)、命名、親核加成反應(yīng)及活性（與HCN、NaHSO3、RMgX、氨的衍生物的加成）；親核加成反應(yīng)的機(jī)理；羥醛縮合反應(yīng)（分子間，分子內(nèi)及交叉羥醛縮合）及堿催化機(jī)理；氧化反應(yīng)（KMnO4/H+；Tollens試劑，F(xiàn)ehing試劑）和還原反應(yīng)（Clemmensen還原，Wolff-kishner-黃鳴龍還原，催化氫化，Meewein-Ponndorf還原；金屬氫化物還原及立體化學(xué)；酮的雙分子還原）；Witting反應(yīng)；醛酮的制備方法；ab不飽和醛酮的1，4和1，2加成；Michael加成；Diels-Alder反應(yīng)。

第十章酚和醌

[基本內(nèi)容]

一、酚的結(jié)構(gòu)、命名、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)以及制備

二、醌的分類、命名、制備以及對(duì)苯醌的反應(yīng)

[基本要求]

一、了解酚和醌的制備

二、熟悉酚和醌的結(jié)構(gòu)、命名、物理性質(zhì)以及對(duì)苯醌的反應(yīng)

三、掌握酚和醌的化學(xué)性質(zhì)

第十一章羧酸和取代羧酸

【基本內(nèi)容】

一、分類和命名

二、物理性質(zhì)

三、結(jié)構(gòu)和酸性及電性效應(yīng)小節(jié)

四、化學(xué)性質(zhì)：成鹽反應(yīng)、羧基中羥基的取代反應(yīng)、還原反應(yīng)、a氫的反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、二元酸的熱解反應(yīng)

五、制備：氧化法、腈水解法、格氏試劑的羧化、丙二酸酯合成法、不飽和羧酸的制備

六、取代羧酸：鹵代酸和羥基酸的化學(xué)反應(yīng)、羥基酸的制備、酚酸、氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)

【基本要求】

一、了解（理解）：a-H被鹵代反應(yīng)機(jī)理；氨基酸的顯色機(jī)理，多肽及蛋白質(zhì)；

二、掌握：取代芳酸酸性的解釋，物理性質(zhì)

三、重點(diǎn)掌握：羧酸及取代羧酸的命名；羧基的結(jié)構(gòu)；影響羧酸酸性的因素；羧酸衍生物的形成反應(yīng)，酯化反應(yīng)機(jī)理；鹵代酸、羥基酸、氨基酸的化學(xué)反應(yīng)；b-羰基酸的脫羧；二元酸受熱時(shí)的變化規(guī)律；羧酸的制備方法；Kolbe-Schmitt的反應(yīng)

第十二章羧酸衍生物

【基本內(nèi)容】

一、結(jié)構(gòu)和命名

二、物理性質(zhì)

三、化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)、醇解反應(yīng)、氨解反應(yīng)、與有機(jī)金屬化合物的反應(yīng)、還原反應(yīng)、酯羧合反應(yīng)、達(dá)參反應(yīng)、酰胺的特性

四、制備：由羧酸制備、由羧酸的衍生物間相互轉(zhuǎn)化制備、由酮肟重排制備N-取代酰胺

【基本要求】

一、了解（理解）：Darzen反應(yīng)機(jī)理；油脂、原酸酯

二、掌握：物理性質(zhì)；碳酸衍生物；酯的酸性水解機(jī)理

三、重點(diǎn)掌握：羧酸的衍生物的結(jié)構(gòu)、命名；羧酸的衍生物的水解、醇解、氨解反應(yīng)及反應(yīng)活性；酯堿性水解反應(yīng)機(jī)理；酯與格氏試劑的加成；羧酸的衍生物的還原反應(yīng)（氫化鋰鋁還原，Rosenmund還原，Bouveault-Blanc還原）；

第十三章碳負(fù)離子反應(yīng)

【基本內(nèi)容】

一、-氫的酸性和互變異構(gòu)

二、縮合反應(yīng)：羥醛縮合型反應(yīng)，酯縮合反應(yīng)

三、-二羰基化合物的烷基化、?；霸诤铣芍械膽?yīng)用：乙酰乙酸乙酯，丙二酸二乙酯

四、烯胺的烷基化和酰基化反應(yīng)

【基本要求】

一、掌握羰基α–取代反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理。

二、掌握縮合反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理。

三、掌握乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)現(xiàn)象及酸式、酮式分解。

四、掌握Claisen酯羧合反應(yīng)（分子間及分子內(nèi)的Dieckmann縮合）及機(jī)理；Dargen反應(yīng)；Michael加成反應(yīng)

五、了解乙酰乙酸乙酯在合成上的應(yīng)用。

第十四章有機(jī)含氮化合物

【基本內(nèi)容】

一、硝基化合物：還原反應(yīng)（酸性、中性基堿性還原；聯(lián)苯胺重排）、硝基對(duì)苯環(huán)上親核取代反映的影響、含a-H的硝基化合物的縮合反應(yīng)

二、胺的分類和命名

三、胺的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)

四、胺的反應(yīng)：堿性和銨鹽的生成、羥基化、酰化和磺?；喯趸?、芳環(huán)上的取代反應(yīng)、其它反應(yīng)

五、胺的制法：氨或胺的羥基化、硝基化合物的還原、腈和酰胺的還原、還原氨化、霍夫曼降解、加布瑞爾合成法、曼尼希反應(yīng)

六、季銨鹽和季銨堿：季銨鹽、季銨堿

七、重氮化合物和偶氮化合物：芳香重氮鹽、偶氮化合物、重氮甲烷

【基本要求】

一、了解（理解）：偶氮化合物性質(zhì)

二、掌握：硝基的結(jié)構(gòu)；硝基化合物及胺的物理性質(zhì)；重氮鹽的偶合反應(yīng)；重氮鹽的還原反應(yīng)；重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

三、重點(diǎn)掌握：硝基對(duì)苯環(huán)上鄰、對(duì)位上的化學(xué)反應(yīng)性的影響和還原反應(yīng)；聯(lián)苯胺重排及在合成上的應(yīng)用；胺的結(jié)構(gòu)、分類及命名；胺的化學(xué)性質(zhì)（堿性及成鹽；?；盎酋；?；亞硝化反應(yīng)；芳環(huán)上的取代反應(yīng)；烯胺在合成上的應(yīng)用）；季銨鹽和季銨堿的反應(yīng)（Hofmann消除反應(yīng)及在胺結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用）；重氮鹽的取代反應(yīng)及其在合成中的應(yīng)用；胺的制法（包括Gabriel合成法）。

第十五章雜環(huán)化合物

【基本內(nèi)容】

一、分類和命名

二、六元雜環(huán)化合物：吡啶，喹啉和異喹啉、含氧六元雜環(huán)、含兩個(gè)雜原子的六元雜環(huán)

三、五元雜環(huán)化合物：呋喃、噻吩和吡咯；含兩個(gè)雜原子的五元環(huán)：吲哚和嘌呤

【基本要求】

一、了解（理解）：吲哚、嘌呤的母核及編號(hào)

二、掌握：無特定名稱稠雜環(huán)的母核命名：吡喃酮的性質(zhì)：吡嗪、噠嗪的命名，嘧啶的親電及親核取代反應(yīng)；嘧啶類的合成

三、重點(diǎn)掌握：呋喃、噻吩、吡咯的結(jié)構(gòu)；芳香性、酸堿性、親電取代反應(yīng)；呋喃甲醛的反應(yīng)；咪唑、吡唑、噻唑的命名，互變異構(gòu)及化學(xué)反應(yīng)；吲哚的親電取代反應(yīng)；吡啶的結(jié)構(gòu)、命名及化學(xué)性質(zhì)；喹啉及異喹啉的命名及化學(xué)性質(zhì)；喹啉的Skraup合成法；嘧啶的結(jié)構(gòu)、命名及水溶性、堿性。

第十九章周環(huán)反應(yīng)

【基本內(nèi)容】

一、電環(huán)反應(yīng)

二、分子軌道對(duì)稱守恒原理：分子軌道、成鍵軌道和反鍵軌道、1，3-丁二烯的π電子軌道、分子軌道對(duì)稱守恒原理、電環(huán)反應(yīng)的理論解釋

三、環(huán)加成反應(yīng)：環(huán)加成反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)的理論解釋

【基本要求】

一、了解（理解）：分子軌道對(duì)稱守恒原理；電環(huán)反應(yīng)的理論解釋；環(huán)加成反應(yīng)的理論解釋

二、掌握：電環(huán)反應(yīng)和環(huán)加成反應(yīng)的規(guī)律